Usos de agentes refrescantes.
Naturalagentes refrescantescomo mentol, mentona, acetato de metilo y aceite de menta se utilizan para producir una sensación de frescor y frescura a la vez que proporcionan un aroma a menta. Se utilizan mucho en productos diarios como geles de ducha y champús. Debido al efecto irritante de estos agentes refrescantes en los ojos y la nariz y a la necesidad de utilizar dosis mayores, su uso en sabores alimentarios es limitado. Su aplicación en la alimentación se limita principalmente a chicles y mentas. Sólo en tales productos se producen mediante el "efecto no refrescante" asociado con los agentes refrescantes, que generalmente es aceptable.
Para aplicar agentes refrescantes a otras áreas de productos y producir chicles y otros tipos de productos con sabores distintos a la menta, el desarrollo de nuevos agentes refrescantes es urgente y se ha convertido en una tarea muy desafiante. Desde la década de 1970, se han desarrollado y utilizado ampliamente en la industria de los sabores comestibles varios productos sintéticos con una sensación refrescante. Tras el trabajo pionero de Watson y sus colegas de Wilkinson Sword en el campo de los agentes refrigerantes sintéticos, la investigación en esta área ha atraído cada vez más atención. En comparación con el mentol, estos agentes refrescantes proporcionan una fuerte sensación refrescante sin la sensación de ardor del mentol cuando se usan en dosis altas. Además, dado que estos agentes refrescantes casi no tienen amargor ni aroma a menta, se pueden usar en la formulación de sabores alimentarios sin sabor a menta. Estos agentes refrescantes también tienen un efecto sinérgico cuando se usan con mentol, creando una sensación muy distintiva.
Los receptores de frío de la piel se encuentran en la base de la epidermis, {{0}}.1 a 0,2 mm por debajo de la superficie de la piel y tienen un diámetro de aproximadamente 1 mm. Cuando la temperatura desciende a unos 32 grados, el receptor de frío comienza a emitir señales. Cuanto menor sea la temperatura, más fuerte será la señal. Cuando la temperatura desciende por debajo de los 13 grados, sentirás dolor, pero el dolor se siente a través de diferentes receptores. La boca puede ser más sensible a las sensaciones de frío que la piel exterior debido a su más fácil penetración. Se cree que la sensación refrescante producida por el mentol es causada por una disminución en la conductividad del Ca2+.
El efecto sinérgico de la temperatura ambiente y las moléculas tiene un impacto significativo en la sensación de enfriamiento. Por ejemplo, las bajas temperaturas pueden mejorar la sensación refrescante del mentol, mientras que las altas temperaturas pueden hacer lo contrario. Además, la sensación refrescante también está relacionada con la sensibilidad del individuo. Tomando el mentol como ejemplo, el cambio en el umbral oral es de 0.02~10 ug, y la mayoría de las personas pertenecen al grupo relativamente sensible.
Los agentes refrescantes suelen ser solubles en bases y aceites esenciales comestibles y normalmente se mezclan bien antes de su uso en el producto final. La cantidad de agente refrescante utilizada depende del producto que se aplica y, a menudo, varía mucho. Entre los sabores de los alimentos, el chicle y la pasta de dientes tienen el mayor uso, seguidos de los caramelos y las pastillas para la garganta, y otros refrescos y productos con alto contenido de agua tienen un menor uso. Además, estos agentes refrescantes funcionan mejor en sistemas polares, como las bebidas, que el chicle. Por lo tanto, en algunos productos donde la aplicación de agentes refrescantes es difícil, los agentes refrescantes generalmente se convierten en recubrimientos de azúcar para superar la lipofilicidad de la matriz.
Características estructurales moleculares de los agentes refrigerantes.
Las moléculas de los agentes refrigerantes suelen tener grupos que pueden formar enlaces de hidrógeno, un esqueleto de cadena de carbono compacto y un valor de equilibrio hidrofílico-lipofílico apropiado. La masa molecular relativa suele estar entre 150 y 350. La característica común de los agentes refrigerantes químicos es que no es probable que produzcan fatiga por enfriamiento. Mientras entren en contacto con los receptores de la boca o la piel, siempre producirán una sensación refrescante. Por alguna razón, los agentes refrescantes de amida generalmente producen una sensación refrescante más rápido que los libres de nitrógeno, con la excepción del mentol.
La relación entre la estructura molecular y la actividad de los agentes refrescantes no está muy clara hasta el momento. Como se mencionó anteriormente, las moléculas de los agentes refrescantes suelen compartir algunas propiedades comunes. Estas características se pueden utilizar para guiar el diseño de moléculas de agentes refrescantes, pero estas propiedades no pueden cubrir todos los compuestos con actividad refrescante. Dado que la lipofilicidad y la formación de enlaces de hidrógeno son los elementos básicos para producir una sensación refrescante, la mayoría de las moléculas de agentes refrescantes sintéticos tienen dichos grupos funcionales. Los agentes refrescantes se pueden dividir en tres categorías según sus estructuras moleculares: mentol y sus derivados, amidas y otras categorías.
Mentol y sus derivados.
Para los agentes refrescantes derivados directamente del mentol, la sensación refrescante producida por los derivados del l-mentol es significativamente más fuerte que la de los derivados del d-mentol. El mentol está en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes permitidos en Europa, y su número FEMA es 2665. El mentol se encuentra naturalmente en la menta, y el aceite de menta asiática destilado al vapor generalmente contiene un 75 % de l-mentol, en comparación con solo alrededor del 50 % en la menta normal. aceite. La menta asiática es la fuente más económica y fiable de menta natural (también se puede obtener a través de otras variedades de menta). El precio del mentol natural suele fluctuar, mientras que el sintético es relativamente estable, pero en general el natural es más barato.
El mentol es el agente refrescante tradicional más utilizado. Dado que el mentol puede producir una sensación refrescante en la piel en una dosis inferior al 1%, se utiliza especialmente en fragancias diarias. El efecto del mentol está relacionado con la concentración. En concentraciones bajas, puede proporcionar una sensación refrescante, mientras que en concentraciones más altas, superiores al 2% al 5%, provocará anestesia local e irritación. A diferencia de la aplicación de aromas alimentarios, las deficiencias del mentol en términos de olfato y sabor a menudo no son fáciles de detectar en los aromas cotidianos. Por lo tanto, el mentol es un agente refrescante muy valioso para el uso diario, pero el mentol se usa en altas concentraciones. El efecto irritante, especialmente para los ojos, sigue siendo muy evidente.
El umbral de enfriamiento del mentol en la cavidad bucal es aproximadamente 0.3 ug, y la actividad refrescante del l-mentol es 45 veces más fuerte que la del d-mentol. Debido a su naturaleza relativamente volátil, su fuerte efecto estimulante y su olor inherente, el mentol ha limitado su aplicación como agente refrescante en los alimentos. Sin embargo, el mentol todavía tiene un alto valor de uso en productos donde el sabor a menta es aceptable, como chicles, refrescantes para el aliento y productos de higiene bucal. En estas aplicaciones, el mentol se utiliza a menudo con otros agentes refrescantes inodoros y de mayor duración, como el glutarato de monomentol, que produce una sensación refrescante más intensa.
(1) Isómeros de mentol y agentes refrescantes con estructuras relacionadas
d-(+)-Neo-mentol es el epímero de l-mentol en la posición hidroxilo. En la lista EFFA de ingredientes aromatizantes alimentarios permitidos para su uso en Europa, el número FEMA es 2666.
(±)-Menthone, en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes permitidos en Europa, el número FEMA es 2667.
(1)-Isopulegol (Coolant P), in the EFFA list of food flavoring ingredients allowed to be used in Europe, the FEMA number is 2962. Isopulegol usually produces a cooling sensation, has a minty and grassy aroma, and is a little bitter. However, Takasago Company found that high-purity (1)-isopulementol (>99,7%) es inodoro y se puede utilizar con sabor a limón. Proporciona una sensación fresca y refrescante. (1)-Isopulegol se vende con el nombre comercial "Coolant P" por Takasago Company.
(2) Derivados del mentol
El acetato de mentilo está en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes permitidos en Europa y su número FEMA es 2668. Este compuesto se utiliza ocasionalmente como agente refrescante. Los usos informados en la literatura incluyen el uso en refrescantes para el aliento, pastas de dientes o con otros compuestos como el succinato de monomentilo.
lactato de mentilo(Frescolat ML), en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes permitidos en Europa, tiene un número FEMA de 3748. FEMA clasifica el compuesto como saborizante a pesar de su débil aroma a menta y sabor terroso. Proporciona una sensación refrescante duradera en la boca y se vende con el nombre comercial Frescolat ML de Haarmann & Reimer.
Carbonato de mentilglicol (Frescolat MGC) y carbonato de mentilpropilenglicol (Frescolat tipo MPC), ambos compuestos están en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes alimentarios permitidos para su uso en Europa, con números FEMA 3805 y 3806 respectivamente. En la lista EFFA de ingredientes aromatizantes alimentarios permitidos para su uso en Europa, el número CAS de los derivados de etilenglicol es 156679-39-9 y el número CAS de la configuración absoluta en forma l es 156324-78-6. El derivado de propilenglicol en GRAS es una mezcla de carbonato de propilenglicol de posición 1- y 2-. Estos compuestos aparecen en informes de patentes y se dice que producen una sensación refrescante en la piel y la mucosa oral, pero son inodoros.
Mentil 1,2-propanetriol (FrescolatMGA), este compuesto está en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes alimentarios permitidos para su uso en Europa, y sus números FEMA son 3807 y 3808 respectivamente. La mentona 1,2-glicerol se comercializa como Frescolat MGA en Haarmann & Reimer (ahora Symrise). Una gran cantidad de publicaciones han informado sobre su aplicación en formulaciones de sabores alimentarios y, en la mayoría de los casos, se utiliza en combinación con otros agentes refrescantes.
El succinato de mono-l-mentol está en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes permitidos en Europa, y su número FEMA es 3810. Aunque el succinato de mono-l-mentol ha sido un compuesto conocido durante más de 100 años, sigue siendo uno de los mejores compuestos sintéticos. Agentes refrigerantes actualmente en el mercado. British American Tobacco informó por primera vez sobre su síntesis y aplicación en el tabaco en 1962, y en 1965 informó sobre su uso como ingrediente aromatizante en cigarrillos mentolados para liberar mentol. La síntesis de este compuesto suele ser relativamente sencilla y se puede obtener haciendo reaccionar mentol con anhídrido succínico en una solución catalizada alcalina o a alta presión. El compuesto es inodoro, puede producir una buena sensación refrescante, es relativamente duradero y relativamente barato.
Glutarato de mono-l-(mono)-mentol (Cooler 2), IFF vende este compuesto (FEMA 4006) como un análogo del succinato de monomentol con el nombre comercial Cooler 2. Sus propiedades sensoriales son similares a las del succinato. A la misma concentración (25 mg/L, en agua), la sensación de enfriamiento es unos 40 segundos más lenta, pero muy duradera. Puede que sea el agente refrescante oral con la sensación refrescante más duradera del mercado. Aunque este compuesto se conoce desde hace mucho tiempo, sólo recientemente ha comenzado a utilizarse en sabores alimentarios. Entre el mismo tipo de moléculas de agente refrescante, el éster de glutarato mono-1-(mono)-mentol también tiene propiedades únicas y, dado que el compuesto es naturalmente idéntico, tiene importantes ventajas de mercado en los mercados europeos tradicionales. Otros agentes refrescantes naturalmente equivalentes incluyen mentol, acetato de mentilo y mentona, pero estos agentes refrescantes son relativamente duraderos y a menudo tienen algún sabor no deseado. La primera síntesis de este compuesto fue en 1928. Se obtuvo a partir de la alcohólisis del éster de dimentol. De manera similar al éster de succinato, también se puede preparar fácilmente a partir del anhídrido de ácido correspondiente.
3-(l-mentil)propil-1,2-diol (TK-10, agente refrigerante 10), este compuesto está en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes alimentarios permitidos utilizado en Europa, el número FEMA es 3784, en Takasago Company El nombre del producto es TK-10. Al igual que otros agentes refrescantes derivados del mentol, el 3-(l-mentol)propil-1,2-diol derivado del mentol en forma de L tiene la mejor sensación refrescante. Hay informes de patentes que indican que los derivados de 1-acetil-2-l-mentenilpropano-3-sustituido, los isómeros de l-mentenil-2S y 1-acetil{{22 }}Los derivados sustituidos (Hor Ac) pueden tener un mayor efecto refrescante, pero aún no se han comercializado. TK-10 es un agente refrescante con una fuerte sensación refrescante y el valor umbral en la cavidad bucal es de aproximadamente 1 mg/l. Según los informes, aunque la mayoría de la gente considera que el compuesto es inodoro, algunos todavía detectan que tiene algunas propiedades olfativas del mentol, algo de irritación y un sabor amargo. En una concentración superior a 50 mg/L, la sensación refrescante es duradera, pero se puede sentir claramente un sabor mentolado. Existen muchos informes bibliográficos sobre su aplicación en alimentos y sabores diarios. Debido a que este compuesto tiene una fuerte sensación refrescante y un sabor relativamente fuerte, se usa más comúnmente en los sabores diarios.
El 3-(l-mentil)propil-1,2-diol tiene dos derivados con números FEMA, uno es 3-(l-mentil)-2-metilpropil{{ 7}},2-diol, el número de FEMA es 3849, pero el mercado es muy pequeño; el otro es vainillina 3-(l-mentil)propil-1,2-diol, el número FEMA es 3904, hay informes de patentes que indican que se puede utilizar en formulaciones de saborizantes alimentarios en el medio.
Amidas
Como se mencionó anteriormente, los agentes refrescantes de amida pueden producir una sensación refrescante rápidamente y algunos de ellos tienen una sensación refrescante muy duradera. El siguiente es el mejor agente refrescante de amida actualmente en el mercado. Entre estos agentes refrescantes de amida, el más común en el mercado es la N-etil-p-mentil-3-amida (WS-3). y 2-isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida (WS-23) (WS-3 y WS-23 son marcas comerciales registradas de Warner-Lambert Company).
N-etil-p-mentil-3-amida (WS-3), este compuesto está en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes alimentarios permitidos para su uso en Europa, y su número FEMA es 3455. WS{{ 6}} puede ser el agente refrescante comestible más importante, con un umbral de enfriamiento de aproximadamente 0.2 mg/L. Este compuesto es básicamente inodoro y sólo tiene un débil aroma a menta. En comparación con el mentol, puede producir una sensación refrescante rápidamente y durante más tiempo. Este compuesto fue uno de los primeros agentes refrescantes descubiertos por Wilkinson Sword en su trabajo de investigación pionero en el campo de los agentes refrescantes. Posteriormente, muchas patentes informaron de su aplicación en diversos campos. Warner-Lambert Company informó recientemente sobre su aplicación en formulaciones de sabores alimentarios.
Givaudan y Millennium Chemicals venden ahora este compuesto. Aunque no se indica la estructura tridimensional, la forma en L debería tener el efecto refrescante más fuerte. La ruta de síntesis suele implicar primero convertir mentol en cloruro de mentilo, luego preparar el reactivo de Grignard correspondiente, reaccionar con hielo seco y convertir el ácido obtenido en cloruro de ácido y luego en N-etilamida.
2-Isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida (Cooler 3, WS-23), este compuesto está en la lista EFFA de ingredientes aromatizantes alimentarios permitidos para su uso en Europa, y su FEMA el número es 3804. 2-Isopropilo El nombre N,2,3-trimetilbutanamida es algo confuso; se llama más claramente N-metil-2-isopropil-2,3-dimetilpropionamida. Este compuesto se vende con el nombre comercial WS-23 por algunas empresas y Cooler 3 por IFF. Al igual que WS-3, este compuesto también es uno de los agentes refrescantes desarrollados por Wilkinson Sword. En la actualidad, el agente refrescante se utiliza principalmente en sabores de alimentos, como chicles, medicamentos y refrescantes para el aliento. El compuesto produce una sensación refrescante pura sin amargor, ardor o irritación. El precio de este agente refrescante ha bajado recientemente a unos 70 dólares el kilo.
Hay muchas formas diferentes de sintetizar WS-23, pero la clave está en la síntesis de diisopropilpropilnitrilo. Primero se alquila el propilonitrilo con bromuro de isopropilo para obtener diisopropilpropilnitrilo, que luego se hidroliza para obtener ácido carboxílico y luego se convierte en una amida sustituida con metilo.
2-Pirrolidona-5-éster mentílico del ácido carboxílico (Questice), que es un agente refrescante vendido con el nombre comercial Questice por Quest International. Se registran derivados de la prolina forma L y forma D, pero lo que en realidad se vende es una mezcla de prolina forma L y forma D, ambas epiméricas. relación corporal. Hasta ahora, el producto se limita al uso diario, pero como el compuesto es un derivado amida del mentol, la piel y la mucosa oral son sensibles a él y es probable que se utilice en aromatizantes alimentarios.
Otros agentes refrescantes
Además de los agentes refrescantes mencionados anteriormente, existen también otros agentes refrescantes.
Se informa que AG-3-5 (icilina), un derivado de la ectoína-2-ona, produce una sensación refrescante. Ya en 1972, se informó que cuando una dosis baja (<1mg/kg) was injected into the peritoneum of mammals such as mice, the animals would tremble with cold. When the human body is accidentally exposed to the compound, it produces a cooling sensation that lasts about 15 minutes. After 5 to 10 mg of this compound is dissolved in orange juice and taken, a cooling sensation is produced in the mouth, throat, chest cavity and below. A cooling sensation on the inner surface of the cheeks, arms, and legs has also been reported. The compound has been tested to have very low toxicity, with an LD50 of about 1500 mg/kg, but it is suspected to have mutagenic effects. So far there are no reports on the application of this compound. However, this compound has a strong cooling sensation and has great potential application value.
Metil-2-(1-pirrolidinil)-2-ciclopenten-1-ona (3-MPC), 5-metil-2-({{7 }}pirrolidinil)-2-ciclopenteno-1 -cetona (5-MPC) y 2,5-dimetil-4-(1-pirrolidinilo){{15} }(2H)-furanona (DMPF), estos tres compuestos están presentes naturalmente en la malta y están compuestos de Hofmann y sus colegas informaron que puede producir una sensación refrescante en la boca y las superficies de la piel. Estos compuestos se descubrieron por primera vez en la reacción de Maillard de la glucosa y la l-prolina. Posteriormente se confirmaron sus estructuras mediante aislamiento y síntesis química, y se evaluaron mediante análisis sensorial para producir una sensación refrescante.
Los umbrales de estos compuestos son de 5 a 100 veces más altos que los del mentol, pero cuando se prueban 50 veces más altos que el umbral, la sensación refrescante es instantánea, mucho más fuerte que la del mentol y dura mucho más. Aunque todos estos tres compuestos tienen olores, sus umbrales son más altos que los del mentol, por lo que la relación umbral de enfriamiento/umbral de aroma es menor. Por tanto, en productos que no requieren sabor a menta, estos compuestos son mejores que el mentol. Selección de agente refrigerante. No está claro si estos compuestos pueden producirse a escala industrial, pero pueden convertirse en muy buenos agentes refrescantes naturales para la industria.
La 4-Metil-3-(pirrolidinil)-2(5H)-furanona (4MPF), que también se encuentra naturalmente en la malta, es más activa y se informa que tiene una sensación refrescante en la boca que es 35 veces más fuerte que el mentol. , que es aproximadamente 500 veces más fuerte en la piel y la sensación refrescante dura el doble que el mentol.
Manitol y sorbitol, estos dos compuestos tienen fenómenos endotérmicos en la saliva y por tanto producen una sensación refrescante. Como edulcorantes no nutritivos y agentes antiaglomerantes, se utilizan ampliamente en sabores de alimentos como chicles y gomitas. .
El salicilato de metilo, número FEMA 2745, tiene un aroma típico de gaulteria y puede proporcionar una sensación dulce y refrescante en algunos sabores de alimentos.
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